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【化工原料】三苯基氧化膦

纯白色结晶粉末,能溶于醇和苯,不溶于石油醚,微溶于热水,有刺激性。

三苯基氧化膦

纯白色结晶粉末,能溶于醇和苯,不溶于石油醚,微溶于热水,有刺激性。

中文名

三苯基氧膦、氧化三苯基膦

英文名

Triphenylphosphine oxide;

英文别名

Ph3P=O; phosphorane, triphenyl-, oxide; phosphorus(1+), hydroxytriphenyl-, inner salt; Triphenylphosphan-oxid; TRIPHENYLPHOSPHINE OXIDE; Triphenylphosphineoxide; Triphenylphosphoniumolate; triphenylphosphane oxide

CAS号:791-28-6

EINECS号:212-338-8

理化性质编辑

熔点:154-158 °C(427-429 K) 。

沸点:462.9±18.0 °C。

闪点:233.8±21.2 °C

蒸汽压:2.62E-08mmHg at 25°C

分子结构:Ph3PO与POCl3结构类似,都为四面体结构。

用途

可作用在有机合成中间体,医药中间体,催化剂和萃取剂。

相关性质

三苯基氧化膦骨架的刚性及氧原子的碱性,都致使其可以诱发结晶其他方法难以结晶的化合物,对于含酸性氢的物质,比如酚尤其有效。

制取方法

有机合成中很多反应,如Wittig、Staudinger和光延反应都会产生Ph3PO副产物,Ph3PCl2在转化醇为氯代烃也会产生三苯基氧化膦:

Ph3PCl2 + ROH → Ph3PO + HCl + RCl

氧化还原

很多金属离子都可催化PPh3氧化至Ph3PO的反应,发生如下反应:2 PPh3 + O2 → 2 Ph3PO

因此三苯基膦样品中常常含有杂质三苯基氧膦。

氧化的三苯基膦可通过与三氯硅烷反应得到再生:

Ph3PO + SiHCl3 → PPh3 + 1/n (OSiCl2)n + HCl

与金属原子相互作用

Ph3PO可以与很多“硬酸”金属原子配合,典型的配合物例如四面体型的

NiCl2(OPPh3)2。


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